새책

유튜브 모바일 앱이 카카오톡에 이어 2022년 한국인이 가장 많이 사용한 앱 2위에 올랐다. 월평균 사용자가 4498만 명에 이른다. 유튜브 앱은 10~60대 모든 연령대에서 2위를 차지했다. 사실 이는 전 세계적으로 크게 다르지 않다. 유튜브는 구글에 이어 세계인들이 가장 많이 방문하는 사이트 2위다. 한달 이용자 수는 26억 명에 이른다. 세계 인구의 3분의 1이다.2005년에 창업해 올해로 창업 17년을 맞은 유튜브는 우리의 삶을 지배하는 동영상 사이트다. 창업 후 끝없는 진화를 거쳐 이제는 요리면 요리, 집 고치거나 청소하는 것은 물론, 게임 라이브 시청, 스포츠 하이라이트, 영화나 드라마 리뷰에서 예능과 다큐, 음악 감상까지 모든 게 가능한 전천후 학습 사이트이자 엔터테인먼트 사이트로 거듭났다. 지난해 매출은 280억 달러에 이른다.유튜브는 동영상을 업로드하는 크리에이터들과 수익을 공유해 크리에이터 이코노미를 만들어낸 1등 공신이기도 하다. 한국 초등학생들의 장래희망 3위가 유튜버(크리에이터)일 정도다.매 1분마다 유튜브에 올라오는 동영상은 500시간 분량에 이른다. 젊은 세대에겐 TV를 대체한 지 오래다. 그 500시간의 동영상에는 지금까지는 돈을 내고 배워야 했던 지식은 물론, 몰랐으면 사는 게 힘들었을 생활의 팁도 담겨있다.하지만 빛이 있으면 그림자도 있는 법. 가짜 뉴스나 혐오스러운 발언, 19금 영상과 같은 부적절한 내용도 많다. 업로드 된 동영상에 어떤 내용이 담겨 있는지 검열하는 건 사람이 아닌 기계다. 하지만 그 검열 방식이 어떠하며 나에게 특정한 동영상이 보여지도록 하는 알고리즘이 어떤 방식으로 작동하는지 아는 사람은 거의 없다.블룸버그 뉴스 마크 버겐(Mark Bergen) 테크 전문기자가 쓴 책 <좋아요, 댓글, 구독하기: 세계를 장악한 유튜브의 혼돈스런 성장의 내면(Like, Comment, Subscribe: Inside YouTube’s Chaotic Rise to World Domination)>은 이런 유튜브를 들여다봤다. 내용을 살펴보자.

10년전인 2012년 11월의 어느 일요일 밤이었다. ‘타이니 스펙(Tiny Speck)’이라는 게임 회사의 창업자 스튜어트 버터필드는 잠을 못 이루고 있었다. 그토록 만들고 싶었던 글리치(Glitch)라는 게임을 만들어 내놓았지만 아무리 계산을 해봐도 성공하기는 어려워 보였다. 월요일 아침 투자자들에게 투자금 중 남은 돈을 돌려 주겠다는 메일을 보냈다. 캐나다 밴쿠버와 미국 샌프란시스코에 있는 직원들을 모아 놓고 글리치를 포기한다고 발표했다. 발표하면서 버터필드는 눈물을 흘렸다.그런데 게임을 포기하자 게임 개발을 위해 회사 내부에서 사용하려고 만든 커뮤니케이션 소프트웨어가 눈에 들어왔다. 실시간으로 문서와 파일을 공유할 수 있고 메일과 메시지의 장점만 모아 놓은 듯한 이 소프트웨어는 직원 모두가 좋아했다. 버퍼필드는 이 소프트웨어를 제대로 만들어 보기로 했다. 글리치를 포기한 지 단 이틀만인 수요일이었다. 일부 투자자는 투자 금액을 돌려 받지 않고 이 소프트웨어에 투자를 이어가겠다고 했다.작은 문제가 있다면 이 내부용 소프트웨어에 적당한 이름이 없다는 사실이었다. 버터필드는 ‘Searchable Log of All Conversations and Knowledge(검색 가능한 모든 대화와 지식의 로그)’의 각 단어 앞 글자를 따서 ‘슬랙(Slack)’이라고 이름을 붙였다.약 1년 뒤인 2013년 8월 슬랙은 공식 출시됐다. 2019년 상장 했고 첫 날 시가총액은 190억 5000만 달러에 이렀다. 팬데믹이 한장이었던 2000년 12월 세일즈포스는 270억7000만 달러를 주고 슬랙을 인수했다. 그러니까 슬랙은 포기를 통해서 성공한 제품인 셈이다.

저는 미국 수영장에서 파트타임 라이프가드로 일합니다. 라이프가드들은 한 달에 한 번 모여서 물에 빠진 사람 구하는 훈련을 해요. 매년 시험을 통해 인공호흡과 심폐소생술 자격증을 갱신해야 하고 2년에 한 번은 라이프가드 자격증도 갱신해야 합니다. 실기와 필기, 수영시험을 다 통과해야 하죠. 훈련을 하고 시험을 보는 시간 동안에는 시급도 제공이 됩니다. 그만큼 조직으로서는 비용이 많이 드는 일이라고 할 수 있어요.그런데 지난 3년 동안 라이프가드로 일하면서 물에 빠진 사람을 구해야 했던 적은 없었습니다. 그만큼 사람이 물에 빠지는 일은 자주 일어나는 건 아니에요. 특히 수영장에서는요. 하지만 훈련은 상시로 있고 시험은 잊을만하면 돌아오죠.사고는 드문데 왜 그렇게 열심히 훈련을 하고 대비를 하는 걸까요? 한 번 사고가 나면 치명적인 인명 사고로 이어질 수 있기 때문입니다. 하지만 그만큼 드물게 사고가 나기 때문에 신경을 덜 쓰고 훈련을 게을리할 가능성은 높습니다. 사람의 마음이라는 게 그래요.코로나 바이러스와 같은 팬데믹도 마찬가지 입니다. 코로나가 유행하기 이전에는 아무도 팬데믹에 대해 관심도 없었어요. 팬데믹이라는 단어도 몰랐습니다. 하지만 코로나19는 지난 2년 동안 너무도 큰 피해를 줬습니다. 동시에 모든 지구인의 삶을 완전히 바꿔놓았어요.마이크로소프트 창업가이자 자선사업가로 활동하고 있는 빌 게이츠는 라이프가드들이 구조 훈련을 하고 소방관들이 화재진압 훈련을 하듯이 미리 전염병에 대응하는 훈련을 해야 한다고 주장합니다. 5월 3일자로 출간된 그의 책 ‘다음 팬데믹을 막는 법(How to Prevent the Next Pandemic)’의 내용을 살펴보죠.

“No regret (후회 없음).”많은 사람들이 모토로 삼는 말이다. 미국의 전 연방 대법관 루스 베이더 긴스버그는 자서전 ‘My Own Words’에서 “후회하는 데 시간을 낭비하지 말라”고 썼다. 재즈 가수 엘라 피츠제럴드는 1968년 ‘No Regrets’라는 노래를 발표했고 미국에서는 많은 사람들이 후회 없이 살겠다며 몸 어딘가에 이 말을 문신으로 새기기도 한다. 미 의회 도서관에는 ‘No Regrets’라는 제목의 서로 다른 책이 50권에 이른다. 앞만 보고 전진하기에도 짧은 인생 아닌가.이런 ‘후회 없음’ 모토에 반하는 책이 나왔다. ‘언제 할 것인가’ ‘파는 것이 인간이다’ ‘드라이브’ 등을 쓴 베스트셀러 작가 다니엘 핑크는 후회 없이 사는 건 지속 가능하지 않다고 말한다. 책 제목은 ‘The Power of Regret(후회의 힘)’. ‘뒤를 돌아봄으로써 앞으로 나아갈 수 있다’는 부제가 붙어있다.핑크는 직접 진행한 전세계 105개 국에서 1만6000명이 마음 속의 후회를 적은 글로벌 후회 설문 조사(worldregretsurvey.com)와 지난 수십 년 동안 이뤄진 여러 학자들의 연구를 토대로 책을 썼다. 생생한 후회 사례와 각종 연구 결과가 잘 버무려져 있다.결론은 이렇다. 후회는 위험하거나 비정상적이지 않다. 후회는 건강하고 보편적이며 인간의 필수적인 부분이다. 후회는 값지고 상황을 명확하게 만들어 주며 가르침을 준다.물론 후회는 고통스럽다. 과거에 그렇게 하지 않았더라면, 또는 이렇게 했더라면 지금 상황이 더 좋았을 것이라는 생각이 들기 때문이다. 하지만 후회하는 감정을 차단하기는 힘들다. 연구에 의하면 후회는 가장 흔한 부정적인 감정이었고 모든 감정을 통틀어서 사랑 다음으로 흔한 감정이었다.2011년 캐나다 웨스턴 온타리오대 마이크 모리슨과 노스웨스턴대 닐 로즈가 300명이 넘는 미국인의 태도와 경험을 분석한 결과 후회가 삶의 모든 영역에 존재한다는 사실을 발견하고 후회가 "필수적인 요소"라고 결론지었다.책의 내용을 토대로 후회는 어떤 감정이고 후회의 종류에는 어떤 게 있으며 후회로부터 배우는 법을 차례 대로 살펴보겠다.

윌리엄 그린의 책 ‘리처, 와이저, 해피어(Richer, Wiser, Happier)’는 40명이 넘는 성공한 투자자들을 100시간 넘게 인터뷰해 썼다. 워런 버핏의 동업자인 찰리 멍거(Charlie Munger)를 비롯해 모니시 파브라이(Mohnish Pabrai) 파브라이 인베스 트먼트 펀드 대표, 존 템플턴 경(Sir John Templeton), 피델리티 펀드 매니저 피터 린치(Peter Lynch), 오크트리 캐피털 매니지먼트를 세운 하워드 막스(Howard Marks), 고담 에셋 매니지먼트 설립자 조엘 그린블라트(Joel Greenblatt) 등 명성이 자자한 인물들이 등장한다. 투자에 관한 명언도 많이 나온다.부제는 ‘세계 최고의 투자자들이 시장과 삶에서 승리하는 법’. 옥스퍼드대에서 영문학을 전공하고 포브스와 타임 등에서 기자 생활을 한 저자 그린은 성공한 투자자들의 투자철학이나 투자방식에 대해서 이해하기 쉽게 설명한다.이들이 들려주는 투자에 관한 조언 중에는 ‘인덱스 펀드에 투자하라’와 기본적이지만 중요한 것도 있다. ‘빌린 돈으로 투자하지 말라’는 얘기도 한다. 투자에는 감정이 배제되야 하는데 빌린 돈으로 투자하면 감정이 개입할 수밖에 없기 때문이다.일관되지 않은 메시지도 있다. 적은 수의 주식을 조심스럽게 골라서 투자를 하라는 투자자가 있는가 하면 여러 주식을 골라 포트폴리오를 만들어서 투자를 하라는 투자자도 있다. 남들을 그대로 따라 하라는 투자자가 있는 반면 따라 하되 배우고 바꾸고 자신만의 과정으로 만들라는 투자자도 있다. 사람은 각자 다 다르기 때문이다. 저자는 어느 한 쪽 편을 들지는 않는다.남을 따라 하며 투자할 수도 있고 자신만의 방식을 만들 수 있다. 하지만 가장 중요한 투자 철학은 자기 자신에 대해 제대로 아는 것이다. 예를 들면 의사이자 펀드 매니저이자 교수인 켄 슈빈 스타인(Ken Shubin Stein) 스펜서 캐피털 매니지먼트 설립자는 자신이 ‘권위 편향적’이라는 사실을 잘 알고 있다. 자신이 존경하는 투자자들을 맹목적으로 따르는 경향이 있다는 뜻이다. 그래서 존경하는 투자자들이 투자하는 기업은 더욱 치밀하게 연구한다.채권 투자의 왕으로 알려진 제프리 건들락(Jeffrey Gundlach)은 자신이 내린 결정의 30% 틀린다는 사실을 경험으로 알고 있다. 따라서 잘못된 결정을 내렸을 때의 결과를 생각하고 일을 진행한다. 실수는 할 수 있지만 그 실수로 망하지는 않기 위해서다.성공한 투자자들도 보통 30~40%는 틀린 결정을 내린다. 가치투자의 대가이자 피델리티 최고의 유명 펀드 매니저였던 피터 린치는 다음과 같이 말했다.“학교에서는 A나 B를 많이 받을지 모르지만 주식 시장에서는 F가 많다. 만약 당신이 10번 중에 6번이나 7번 맞는다면 당신은 아주 실력이 좋은 거다.”실제로 린치는 잘 나가는 의류업체에 투자한 적이 있는데 ‘보니 앤드 클라이드’라는 영화가 나와 여성 패션의 유행을 갑자기 바꾸는 바람에 손실을 본 적이 있다. 해당 업체의 재고가 더 이상 팔리지 않았기 때문이다. 하지만 하나의 히트작 영화가 여성 패션의 흐름을 바꿀 것이라고 누가 예측할 수 있단 말인가. 투자자는 항상 겸손할 수밖에 없는 이유다.이 밖에도 투자 관련 통찰이 가득한 책은 모두 9개의 장으로 이뤄져 있다. 비교적 덜 알려진 노마드 인베스트먼트 파트너십을 세운 닉 슬리프(Nick Sleep)와 콰이스 자카리아(Qais Zakaria)의 이야기를 다룬 6장을 중심으로 책을 소개한다.

때는 지난 2013년 5월 29일. 델 컴퓨터 창업자 마이클 델은 뉴욕 맨하탄에 있는 허드슨 강이 내려다보이는 칼 아이칸의 집에서 저녁을 먹고 있었다. 아이칸은 기업의 지분을 획득한 뒤 주주 권리를 내세우면서 경영에 개입하는 ‘기업 사냥꾼’으로 불리는 투자자. 단기 실적 개선과 배당 확대에만 치중해 기업 주가를 끌어올린 뒤 팔아서 시세 차익을 남기는 걸로 유명하다.*기업명 ‘델’과 구분하기 위해 창업자는 모두 ‘마이클 델’로 표기.저녁 식사 자리가 화기애애한 분위기는 아니었다. 아이칸의 부인이 손수 만든 미트 로프는 맛이 없었고 아이칸은 자기 자랑만 늘어 놓고 있었다. 마이클 델은 기회를 보다가 처음부터 하고 싶었던 질문을 던졌다.“그래서, 계획이 대체 뭔가요?”마이클 델은 이 질문을 들은 아이칸의 눈에서 약간의 두려움을 엿봤다.둘은 어떤 이유로 이 저녁 자리를 가졌으며 아이칸은 무엇이 두려웠던 걸까? 그걸 알기 위해서는 2013년 당시 델이라는 기업이 처한 환경을 살펴봐야 한다.마이클 델은 자신이 대학교 1학년 때 기숙사 방에서 창업한, 자신의 이름을 붙인 기업의 사업 영역을 바꾸기 위해 노력하고 있었다. 고객의 개인화된 주문에 따른 맞춤형 PC로 유명했던 델이다. 델은 그런 PC 중심 기업에서 벗어나 서버와 스토리지, 보안 소프트웨어, 소프트웨어 관리, 네트워킹 등 모든 걸 포함하는 전반적인 IT 솔루션 기업으로 변신 중이었다. PC 사업은 여전히 전체 매출의 절반을 차지하고 있었지만 다른 부문 매출이 조금씩 늘고 있었다. 하지만 시장의 눈에 델은 여전히 PC 제조업체일 뿐이었다.아이폰과 아이패드가 인기를 끌던 2010년대 초반은 PC 사업을 하기가 쉽지 않았던 때다. PC 시장 자체도 쪼그라들었지만 한 때 20%에 육박했던 델의 PC 시장 점유율 또한 2012년 10%를 약간 넘는 수준으로 줄었다. 2007년 30달러였던 주가는 9달러 밑으로 떨어졌다. 마이클 델은 주식 시장에서 자신의 회사가 버려진 것 같이 느껴졌다.하지만 낮은 주가는 관점에 따라 기회가 될 수도 있는 법. 마이클 델은 델의 주식을 모두 인수해 비상장 기업으로 만든 뒤 장기적으로 기업의 구조를 바꿀 계획을 세웠다. 비상장 기업이 되면 분기 실적 보고의 괴로움에서 벗어날 수 있고 주주나 시장의 간섭 없이 장기적으로 기업의 체질이나 사업 구조를 바꿀 수 있기 때문이다.2012년 8월부터 차근차근 상장 폐지 단계를 밟아 나가던 마이클 델이 아이칸이라는 큰 암초를 만난 건 델의 상장 폐지 계획이 알려진 2013년 초였다. 아이칸에게 델은 좋은 먹이감이었다. 아이칸은 델의 상장 폐지 계획을 무산시키고 경영권까지 장악할 심산으로 달려들었다. 아이칸은 매일 CNBC 등 각종 방송 매체에 출연, 자신의 계획이 델 주주의 이익을 위한 것이라며 마이클 델을 공격했다. 때문에 창업자이자 CEO인 마이클 델이 '델'의 미래 성장에 도움이 안된다는 여론이 형성되기도 했다. 마이클 델에게는 평생을 바쳐 일궈온 기업을 뺏길 수도 있는 위기였다. 이 같은 아이칸의 만행을 참다 못한 델은 뉴욕에 갈 일이 생긴 김에 아이칸에게 전화를 걸어 만나자는 의사를 타진했다. 변호사의 의견도 구하지 않고 혼자서 감행한 일이었다. 델은 아이칸을 직접 만나 그의 눈을 들여다보면서 그가 가진 계획을 듣고 싶었다. 아이칸은 흔쾌히 응했다. 그는 마이클 델이 협상을 하러 오는 건 줄 알았던 모양이었다.델은 운전기사도 없이 걸어서 아이칸의 아파트를 찾아 갔다. 아무의 눈에도 띄지 않기 위해서 였다. 혹시라도 아이칸을 만났다는 사실이 알려지면 적과 내통을 한다고 알려질 게 뻔했다.지난 달 발간된 마이클 델의 자서전 ‘플레이 나이스 벗 윈(Play Nice But Win)’에는 이런 델의 상장 폐지 과정이 자세히 나온다. 마이클 델 자신이 얼마나 혼신의 힘을 다해서 기업 사냥꾼으로부터 자신이 창업한 기업을 지켜냈는지, 그 과정을 통해서 어떻게 새로운 리더로 거듭났는지가 드라마틱하게 그려진다.‘플레이 나이스 벗 윈’은 마이클 델의 부모가 그가 어렸을 때 자주했던 말. 의역하자면 품위 있게 이기라는 얘기라고 할 수 있다. 델의 상장 폐지 과정과 그의 어린 시절, 창업 시절 이야기가 겹쳐 나오다가 다시 재상장하는 이야기로 매듭을 짓는다.책 내용을 더 살펴보자.

진공청소기를 만들기 전 제임스 다이슨은 정원용 외바퀴 손수레를 만들었다. 일반적인 외바퀴 손수레는 아니었다. 바퀴 대신 공을 사용했다. 외바퀴 손수레는 영어로 wheelbarrow라고 하는데 다이슨의 손수레는 ballbarrow라고 불렀다. 그가 처음 독자적으로 만든 제품이었다.손수레는 잘 팔렸다. 하지만 돈을 벌지는 못하고 있었다. 한 미국 업체는 다이슨의 디자인을 그대로 베껴서 제품을 만들기 시작했다. 회사의 주주들은 특허 침해로 미국 업체를 고발하자고 의견을 모았다. 다이슨은 다른 제품을 개발하는 데 집중하고 싶었지만 돈을 빌려서 세운 회사라 마음대로 할 수는 없었다.1979년 2월 주주들은 다이슨을 회사에서 쫓아냈다. 자신이 세운 회사에서 쫓겨난 것이다. 특별한 이유는 없었다. 회사 내 권력 투쟁에서 밀려난 것이었다. 다이슨은 제품 관련 특허도 회사 이름으로 출원했기 때문에 모든 것을 잃었다. 5년 동안의 노력이 물거품이 되는 순간이었다.다이슨에겐 인생 최대의 위기였다. 우선 부인과 3명의 자녀를 부양해야 했다. 백수가 된 그는 씀씀이를 줄이고 집 마당에서 텃밭을 일궜다. 그러면서 손수레 만들 때 품었던 진공청소기 관련 아이디어를 구체화시켜 나갔다.그는 이 실패를 절대로 잊지 않았다. 이 뒤로 특허는 반드시 자신의 이름으로 출원을 했고 회사는 상장하지 않았다. 그래서 다이슨은 여전히 제임스 다이슨이 소유한 개인 기업으로 남아있다. 그는 이 덕분에 다이슨이라는 기업이 장기적인 전략을 짤 수 있고 급진적인 결정을 내릴 수도 있다고 말한다.이후 그의 인생은 먼지 봉투가 없는 진공청소기, 날개 없는 선풍기, 헤어드라이어와 같은 멋진 디자인의 제품 개발로 이어진다. 새옹지마나 전화위복은 이럴 때 쓰라고 만든 말이라고 할 수 있을 정도로 다이슨은 이 위기를 기회로 만들었다. 스티브 잡스가 PC로 한 걸 다이슨은 진공청소기로 해냈다. 심지어 자신이 세운 회사에서 쫓겨난 것도 비슷하다.이런 다이슨의 자서전이 출간됐다. 제목은 ‘인벤션: 어 라이프(Invention: A Life)’. ‘발명하는 삶’ 또는 ‘발명이 곧 삶’으로 풀이가 가능하다. 자신의 인생이 발명으로 점철돼 있다는 얘기를 하려는 듯 한 제목이다. 실제로 그렇기도 하다.책은 그가 디자인을 하면서 그렸던 스케치로 가득하다. 기업 경영의 어려움 관한 이야기도 많이 등장한다. 다이슨은 이 과정에서 배우고 새로운 걸 계속 시도하며 기업가 정신을 잃지 않는다. 디자이너 출신인 그가 공학적인 내용을 익히고 발명을 해나가면서 기업 경영에 대해 배워 나가는 얘기도 나온다. 하지만 그 못지 않게 과학과 공학 교육의 중요성, 과학과 공학이 사회에 미치는 영향에도 많은 부분을 할애한다.

피터 틸(54)은 규정하기 어려운 사람이다.그는 스탠포드대를 졸업한 변호사였고 헤지펀드 트레이더였으며 성공적인 실리콘밸리 창업자이자 벤처투자자다. 페이팔과 데이터 분석 소프트웨어 업체 팔란티어를 창업했고 페이스북의 첫 외부 투자자였다. 책 ‘제로 투 원’을 쓴 베스트셀러 작가이기도 하다.틸은 동시에 도널드 트럼프 전 대통령을 지지한 정치적으로는 극우 성향을 가진 인물이다. 독일 이민자의 아들이지만 이민 정책에 반대한다. 자신은 동성연애자지만 다양성과 정치적 올바름을 무시한다. 자유주의자지만 자유 무역에는 반대한다. 기후변화를 믿지 않아 한 때 동업자였던 일론 머스크의 전기차 업체 테슬라에 투자하지 않았다(페이팔에서 머스크를 쫓아낸 건 틸이었다). 에어비앤비와 어펌, 스트라이프, 스페이스X에는 투자했다.죽음을 두려워하는 걸로 알려져 있다. 뇌를 얼리거나 젊은이의 피를 수혈 받아 생명을 연장하는 것에 관심이 많다. 모두 50억 달러의 재산을 가진 걸로 추정되며 한 때 샌프란시스코에서 나이트클럽을 운영했다.이쯤 되면 실리콘밸리의 주류일 것 같지만 그는 아웃사이더다. 2018년에는 민주당 성향이 강한 실리콘밸리가 싫다며 로스앤젤레스로 이사했다. 영혼이 없는 기회주의자로 불리기도 하고 사회성이 부족해 소시오패스라는 얘기도 듣는다.그런 틸의 전기가 최근 출판됐다. 제목은 ‘더 콘트레리안(The Contrarian).’ 주류의 사고방식을 따르지 않고 반대의견을 가진 사람을 이르는 말이다. 책을 쓴 사람은 블룸버그 비즈니스위크의 기자 겸 편집자 맥스 차프킨이다. 차프킨은 직접적으로 틸이 문제가 많다고 얘기하지는 않지만 책의 전반적인 내용은 틸이 문제가 많은 인간이라는 점을 부각하고 있다.차프킨은 틸을 몇 번 만났지만 틸은 비보도를 전제로만 얘기를 했으면 책의 팩트 체킹에는 전혀 도움을 주지 않았다. 그래서 책은 많은 부분 주변 취재를 통해 쓰여졌다.책에 나오는 내용을 토대로 피터 틸에 대해 조금 더 알아보겠다.

‘마스터스 오브 스케일(Masters of Scale)’이라는 팟캐스트가 있다. ‘사업 확장의 달인들’ 정도로 번역을 할 수 있는 이 팟캐스트는 투자자이자 링크드인 등을 창업한 경험이 있는 리드 호프만이 진행 한다. 호프만은 자신의 경험과 특유의 유머 감각으로 출연자들에게 심도 깊은 질문을 해서 답을 이끌어 낸다.출연자는 빌 게이츠(마이크로소프트 창업자), 에릭 슈미트(구글 전 CEO), 하워드 슐츠(스타벅스 전 CEO), 리드 헤이스팅스(넷플릭스 창업자), 다니엘 에크(스포티파이 창업자), 브라이언 체스키(에어비앤비 창업자), 수전 워지스키(유튜브 CEO) 등 대부분 이름만 들어도 아는 유명인들이다. 최근에는 MS CEO 사티아 나델라가 출연했다. 더밀크는 관련 팟캐스트를 ‘리파운더의 탄생… MS 사티아 나델라와 [스타트업101] 대가에게 듣는 7대 성공 전략 등의 기사로 소개하기도 했다.80여 회가 만들어진 이 팟캐스트는 전세계 200여개 국에서 수백만 명이 듣는다. 성공과 실패를 경험한 사업 확장의 달인들이 하는 대화를 엿듣는 느낌이 들어서일까. 끝까지 청취하는 비율이 75%에 이를 정도로 인기가 많다.이 팟캐스트가 같은 이름의 책으로 나왔다. 인터뷰를 위주로 하는 팟캐스트와 달리 책은 심도 깊은 인터뷰에서 끄집어 낸 직관에 반하는 인사이트를 정리했다. 남들은 잘 알려주지 않는 사업 확장의 엑기스가 모여 있는 느낌이다. 몇 가지를 정리하면 다음과 같다.

2016년 말, 도널드 트럼프가 미국 대통령에 당선됐다. 트럼프는 뉴욕 트럼프 타워에 일종의 정권 인수위원회 사무실을 차렸다. 수 많은 사람들이 새 대통령이 된 트럼프를 알현하기 위해 찾아왔다. 그 중에는 소프트뱅크 손정의 회장도 있었다.손 회장에겐 트럼프 타워가 뉴욕의 첫 번째 방문지는 아니었다. 트럼프를 만나기 전 한 기업을 방문했다. 뉴욕에 본사를 둔 공유 사무실 업체 위워크였다. 뉴욕 맨하탄은 차가 무지 막히는 곳. 예상보다 일정이 늦어졌고 미국의 대통령 당선인을 기다리게 할 수는 없었다. 손 회장은 위워크에 잠시만 머문 후 곧바로 트럼프 타워로 발길을 옮겨야 했다. 그가 위워크에 머문 시간은 단 12분이었다. 대신 손 회장은 위워크의 공동창업자이자 CEO인 애덤 뉴먼에게 차를 같이 타고 가자고 했다. 차 안에서 이야기를 나눌 생각이었다. 손 회장에게 투자를 받기 위해 온갖 준비를 해온 뉴먼은 기회를 놓치지 않고 차에 올라탔다.이번이 두 사람의 첫 만남은 아니었다. 몇 달 전 둘은 인도에서 만난 적이 있었다. ‘스타트업 인디아’라는 행사에서 였다. 둘은 한 눈에 서로를 알아보고 관심을 가졌지만 당시 만남은 짧았고 깊은 이야기를 나누지는 못했다. 하지만 이번에는 달랐다.트럼프 타워까지 가는 30~45분 동안 둘은 아이패드에 계획을 써가며 이야기를 나누었다. 위워크가 어디까지 성장을 할 수 있는지, 손 회장이 투자를 하면 투자금은 어디에 쓸지 등에 관한 얘기가 나왔다. 트럼프 타워로 가는 중간쯤 뉴먼이 차에서 내렸을 때 손 회장은 44억 달러의 투자를 약속한 뒤였다. 뉴먼은 미친 사람처럼 기쁨의 환호성을 지르며 위워크 사무실로 돌아갔다.사실상의 첫 만남, 12분 간의 위워크 방문, 1시간이 채 안되는 미팅. 일종의 탐색전에 가까워야 했을 이 만남이 부른 결과는 무려 44억 달러의 투자였다. 손 회장의 이 투자는 부동산 기업인 위워크의 가치를 테크기업 수준으로 끌어올렸다. 손 회장이 거의 혼자 힘으로 끌어 올린 가치였다. 이후 위워크는 최대 470억 달러에 이르는 가치를 인정 받게 된다. 이 만남의 순간은 너무 유명해서 '다큐멘터리'로도 만들어졌다. 훌루(Hulu)가 제작한 다큐에 따르면 손 회장은 뉴먼에게 “당신은 스마트한 사람과 미친 사람이 싸우면 누가 이걸 것이라고 보는가?” 라고 물었고 뉴먼은 “미친놈”이라고 답했다. 하지만 손 회장은 “아담이 아직 덜 미쳤다”고 회답했다. 44억달러를 투자할테니 더 미치도록 사업을 확장하라는 주문이었다. 하지만 뉴먼은 이 말을 그대로 듣고 '미친' 사람이 됐다. 이 만남은 미국 스타트업 역사상 최고의 ‘잘못된 만남’으로 기록될 가능성이 높다. 이로부터 약 3년 후 위워크는 추락을 거듭하며 IPO에 실패했다. 뉴먼은 CEO 자리에서 쫓겨났으며 손 회장은 위워크에 대한 투자는 잘못된 판단이었다고 공개적으로 사과를 해야 했다. 400억 달러에 가까운 가치가 사라졌다. 투자자들은 돈을 잃었고 위워크 직원들은 직장을 잃었다.월스트리트저널에서 위워크를 취재했던 두 명의 기자 엘리엇 브라운과 모린 파렐이 쓴 신간 '더 컬트 오브 위(The Cult of We : WeWork, Adam Neumann, and the Great Startup Delusion)’는 위워크의 흥망성쇠를 자세히 파고 들었다.저자는 300명이 넘는 위워크와 소프트뱅크 관계자를 인터뷰한 내용을 토대로 책을 썼다. 어떻게 부동산 임대 기업이 테크기업 수준의 가치를 갖게 됐고, 그렇게 미국 스타트업 중 최상위권의 가치를 자랑하던 기업이 어떻게 하루 아침에 추락을 하게 됐을까 라는 단순한 물음에서 출발했다. 그 답변의 중심에는 매력적이지만 사기꾼 기질이 농후한 창업자 뉴먼과 무모한 듯한 창업자를 좋아하는 투자자 손 회장의 '잘못된 만남'에 있었다.